Os
hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados unicamente por
carbono e
hidrogênio unidos tetraedricamente por
ligação covalente assim como todos os
compostos orgânicos. Os hidrocarbonetos são a chave principal da
química orgânica,
visto
que são eles que fornecem as coordenadas principais para formação de
novas cadeias e posteriormente para nomenclatura de outros compostos.
Praticamente todos os
alcanos ocorrem naturalmente no gás natural do
petróleo,
enquanto que os mais pesados, alcenos e alcinos são obtidos no processo
de refinação. Podendo também ser sintetizados em laboratório.
O estado físico dos hidrocarbonetos geralmente é gasoso ou líquido,
em virtude de seu baixo ponto de fusão e ebulição, por ser apolares, e
unidos por forças intermoleculares fracas, são pouco solúveis em água,
ou seja, seu grau de dissociação é bastante pequeno até que seja
atingido o equilibrio. Os hidrocarbonetos são subdivididos em alcanos,
alcenos e
alcinos, podendo ser de cadeias ramificadas, cíclicos ou acíclicos, saturados e insaturados e aromáticos onde:
- Ramificadas: possuem ramificações, que são radicais ligados ao carbono.
- Cíclicos: formam ciclos representados através de formas geométricas.
- Acíclico: são hidrocarbonetos que possuem cadeias abertas
- Saturados: possuem somente ligações simples (σ) sendo saturado de hidrogênios (alcanos e cicloalcanos).
- Insaturados: possuem ligações duplas (σπ) e triplas (σππ), em função destas subtrai-se o hidrogênio (alcenos e Alcinos).
- Aromáticos: são os hidrocarbonetos que possuem o anel benzênico.
Hidrocarbonetos Saturados
Alcanos
São hidrocarbonetos saturados que possuem somente simples ligações em sua formula estrutural. O alcano mais comum é o
metano CH
4,
estando presente não só no gás natural, mas também é produzido
bioquimicamente pelos seres microscópicos e que podem viver na ausência
de
oxigênio, denominados
“metanogênios”, presentes no estômago de bovinos e em lamas oriundas de valas oceânicas, sendo capazes de produzir o metano a partir do CO
2 e do H
2. Exemplos de alcanos:
| Nº de C |
Hidrocarboneto |
Cadeia carbônica |
| 1 |
Metano |
CH4 |
| 2 |
Etano |
CH3CH2 |
| 3 |
Propano |
CH3 CH2CH3 |
| 4 |
Butano |
CH3 CH2 CH2CH3 |
| 5 |
Pentano |
CH3 CH2 CH2 CH2CH3 |
| 6 |
Hexano |
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2CH3 |
| 7 |
Heptano |
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3 |
| 8 |
Octano |
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3 |
| 9 |
Nonano |
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3 |
| 10 |
Decano |
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 |
Exemplos de alcanos:
3-metil-heptano
Cicloalcanos
São hidrocarbonetos cíclicos, de cadeia fechada, cujo os átomos de carbono estão ligados entre si e mais 2 hidrogênios.
Hidrocarbonetos insaturados
Alcenos
São hidrocarbonetos insaturados que além das
ligações simples possuem também ligações duplas, os mais importantes
alcenos são o eteno e o propeno, e a produção mundial desses compostos
supera os 20 milhões de toneladas anuais. O eteno é encontrado na
natureza como hormônio de plantas, além de estar presente em frutas e
legumes, está ligado ao amadurecimento destes. O eteno é usado na
síntese de diversos outros compostos químicos tais como etanol, óxido de
etileno e acetona. É importante lembrar que todo alceno que possui 2
duplas ligações em seu esqueleto carbônico é chamado de
alcadieno.
Alcinos
Etino ou Acetileno
São hidrocarbonetos insaturados que possuem ligações triplas (σ π π),
em sua fórmula estrutural. O mais simples dos alcinos é o etino
conhecido como acetileno amplamente utilizado na síntese de
anticoncepcionais, antifúngicos e como gás de combustão em maçaricos, é
um gás altamente inflamável e com odor de alho. Ocorrem naturalmente
como hormônios, porém a maioria é sintetizada a partir do petróleo.
Hidrocarbonetos Aromáticos
São cíclicos e insaturados, que possuem três duplas ligações
alternadas no esqueleto carbônico, cujo representante principal e mais
simples é o
benzeno.
Esses hidrocarbonetos são chamados de aromáticos em virtude de
possuírem um odor pronunciável. O benzeno é um produto químico muito
utilizado, mas vem sendo substituído por outros com devido a seu
potencial cancerígeno.
Benzeno
Nomenclatura dos hidrocarbonetos
| Hidrocarboneto |
Prefixo de acordo com a quantidade de carbonos. |
Terminação |
| Alcano |
1-Met, 2-Et, 3-Prop,
4-But, 5-Pent, 6-Hex, 7-Hept, 8-Oct, 9-Non, 10-Dec, 11-Undec, 12-Dodec,
13-Tridec, 14-Tetradec, 15-Pentadec, 16-Hexadec, 17-Heptadec,
18-Octadec, 19-Nonadec, 20-Icos, 21-Heneicos, 22-Docos, 23-Tricos,
30-Triacont, 31-Hentriacont, 40-Tetracont, 50-Pentacont, 60-Hexacont,
70-Heptacont, 80-Octacont, 90-Nonacont, 100-Hect … |
ano |
| Alceno |
eno |
| Alcino |
ino |
|
|
|
|
No caso de ciclos: Ciclo + prefixo + terminação
Nomenclatura dos aromáticos
Um sistema antigo de nomenclatura sugere que a posição 1,2(
o – orto), 1,3(
m- meta e 1,4(p-para) acompanhada de xileno, é usada em função da adição de 2 grupos metila ao anel benzênico origina
isômeros (compostos idênticos só diferindo na posição dos radicais).
A nomenclatura comum a todos os aromáticos é:
Numero indicativo de posição dos radicais + nome dos radicais + benzeno
Para todos os hidrocarbonetos
Vale lembrar que toda vez que um mesmo radical apresentar-se mais de
uma vez na cadeia ele deverá ser acompanhado de di, tri, tetra,
penta…etc. com os respectivos números indicativos de posição. Exemplo:
2,3,4-trimetil- 6,7-octadieno
Por favor desenhe a fórmula estrutural deste composto, para que tenhamos certeza que ela existe, Obrigado!
Bibliografia:
ALLINGER, Norman L. et al. Química Orgânica. 2. ed. Rio de Janeiro : LTC, [1976].
SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B
. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC Editora. 7.ed., 2001
RUSSEL, JOHN B. “Química Geral”. 2a. Ed., Makron Books, São Paulo, 1994.
